Als Ersatz für die italienischen Düsentrainer M.B.326 und Aeritalia G 91 entwarf Aermacchi nicht ein völlig neues Flugzeug, sondern griff auf Bewährtes zurück, um vor allem Entwicklungs- und Herstellungskosten in Grenzen zu halten. Die so entstandene M.B.339 zeichnet sich dank ausgereifter Aerodynamik durch besseres Flugverhalten aus, an die Verkaufserfolge Ihrer Vorgänger konnte sie jedoch nicht anknüpfen.

Mit der neu konzipierten M.B.339 konnte Aermacchi fest mit Aufträgen durch die italienischen Luftstreitkräften rechnen, aber auf dem internationalen Markt war nicht nur seit den Tagen der M.B.326 der Konkurrenzkampf erheblich härter geworden. Die gestiegenen Treibstoffkosten hatten viele Luftstreitkräfte gezwungen, ihre Ausbildungskonzepte zu ändern.

Das M.B.339 Flugerprobungsprogramm begann am 12. August 1976 mit dem Jungfernflug des ersten von zwei Prototypen. Die ersten Serienflugzeuge folgten am 20. Juli 1978 um den einheimischen Bedarf an 100 Maschinen zu decken. Die letzten dieser Flugzeuge wurden Anfang 1986 ausgeliefert. Von der PAN genannten Kunstflugvariante wurden ab Januar 1982 fünfzehn Maschinen an die italienische Kunstflugstaffel Frecce Tricolori geliefert. Die PAN entspricht weitgehend dem Trainer, hat aber keine Flügelspitzentanks, damit der Pilot im engen Formationsflug besser sehen kann. Auch die äußeren Flügelpylonen wurden weggelassen, und an den inneren hängen kleine Tanks mit gefärbten Dieselöl, das in die Schubdüse eingespritzt wird um farbigen Rauch zu produzieren.

Letzte Entwicklung ist die M.B.339 C. Der Prototyp flog zum ersten Mal am 17. Dezember 1985. Bei diesem Flugzeug handelt es sich um ein hochgerüstetes Modell der 339 mit Änderungen hauptsächlich in der Avionik und bei der Waffensteuerung.